Alkaloitler

Alkaloitler
  • 26.03.2013

Alkaloitler Nelerdir Hakkında Bilgi, Alkaloitlerin Özellikleri

Alkaloitler, doğal olarak birçok bitki tü­ründe ve yalnızca birkaç hayvanda bulunan, yapısındaki karbon, hidrojen ve azot atomlarının varlığıyla nitelenen organik madde­ler sınıfı. Alkaloitlerin çok küçük miktarları­nın bile insanlar ve hayvanlar üstünde güçlü fizyolojik etkileri vardır. Alkaloitler genellikle baz özelliği gösteren bileşiklerdir; asitleri nötrleştirerek, suda çözünebilen kristalli tuzlar oluştururlar. Su­da çok az, alkol, kloroform ve eter gibi organik çözücülerde ise çok iyi çözünürler. Kimyasal yapılan çok karmaşık olan alkalo­itlerin en bilinen örnekleri morfin, striknin, kinin, efedrin ve nikotindir.

Haşhaştan elde edilen ilk alkaloit morfin­dir. Bu bileşiklerin tıpta geniş bir uygulama alanı olması bu maddelerin tanınmasına ve bireşim yoluyla elde edilmesine yönelik araştırmalara büyük bir atılım kazandır­mıştır.

Alkaloitlerin sınıflandırılmasında, biyolo­jik dağılımlarına, fizyolojik etkilerine ve kimyasal yapılarına dayanan değişik yön­temler uygulanır. Yenidünya kunduzu ve bir çörel (semender) dışında hayvanlarda rastlanmayan alkaloitler, genellikle çiçekli bitkilerde, daha seyrek olarak da çiçeksiz bitkilerde bulunur. Bazı bitki familyalarının bütün cinslerinde ve türlerinde alkaloitlere rastlanır: Düğün çiçeğigiller (Ranunculaceae), gelincikgiller (Papaveraceae), patlıcan­giller (Solanaceae), kadıntuzluğugiller (Ber- beridaceae), zakkumgiller (Apoynaceae) ve Annonaceae gibi. Ayrıca hezaren, kınakına, çayırsedefi, domates, patates, güzelavrat- otu, tütün, tatula, kanaryaotu ve acıbakla bitkileri de çeşitli alkaloitlerin kaynağıdır. Ne var ki, alkaloitlerin bitki yaşamındaki rolü henüz kesin olarak açıklığa kavuşturu­lamamıştır.

Alkaloitlerin çoğu, büyük ve küçükbaş hayvanlar ile insanda zehirlenmelere yol açar. Örneğin Crotalaria ve Heliotropium türlerinde bulunan bir alkaloit sürekli alın­dığında karaciğer sirozuna neden olur. Çavdarmahmuzu olarak bilinen ve tahıl tohumlarında rastlanan bir tür mantarın ürettiği alkaloit, ergotizm hastalığının nedenidir. Bu bileşiklerin fizyolojik etkileri tıpta bü­yük önem taşır. Ağrı kesici olarak en çok kullanılan alkaloitler, haşhaştan elde edilen morfin ve türevleridir. Bunlardan kodein genellikle alışkanlık yapmaz, ancak eroin (diasetil morfin) bağımlılık yaratabilir. Kim­din alkaloitlerinden kinkona, kalp atışlarının düzenleyen bir kalp uyarıcısıdır. Ni­kotin, si tisin ve koniin ise solunum uyarıcı olarak kullanılır. Ancak, baldırandan elde edilen ve zehirli olan koniin fazla kullanıldı­ğında solunum yollarını uyuşturarak ölüme yol açar. Uygun dozda verilen atropin de solunumu uyarıcı bir alkaloittir, ama beyin­de yan etkileri gözlemlenmiştir. Kan damarlarını büzücü etkisi olan alkaloitlerden ergonovin, doğumdan sonra dölyatağı kanamalarını azaltmak için kullanılır. Efedrin, özel­likle nezle, soğuk algınlığı, saman nezlesi ve bronşiyal astım gibi hastalıklarda çok sık kullanılan ilaçların bileşiminde bulunur. Yerel (lokal) uyuşturucu etkisi olan kokai­nin istenmeyen yan etkileri olduğu için, genellikle molekül yapısında değişiklik ya­pılarak elde edilen türevleri daha güvenli ve etkin biçimde kullanılmaktadır. Sıtma sava­şının en etkili silahlarından biri olan kinin, kinkona alkaloitlerindendir. Kas gevşetici alkaloitlerin en iyi bilinen örneklerinden biri. Güney Amerika Yerlilerinin ok zehiri olarak kullandıkları kürardır. Striknin de bu alkaloite benzer etkiler gösterir ve her ikisi de tıpta kullanılır. Liserjik asit dietilamidi (LSD), meskalin, psilosibin gibi alka­loitler, bilinci etkileyerek sanrılara yol açarlar.

Molekül yapıları olağanüstü karmaşık olan alkaloitlerde, genellikle amin yapısı içinde en az bir azot atomu bulunur. Azota, karbon ve hidrojenden oluşan hidrokarbon grupları bağlanmıştır ve amin yapısı çoğu kez, azot ya da hidrokarbon gruplan üzerin­deki halkalı bir yapının içinde yer alır.

Alkaloitlerin kimyasal yapılarına göre sı­nıflandırılmasında, bileşiklerindeki halkalar ve bunlara bağlı gruplar gözönüne alınır. En basitleri, bir azot ile dört karbon atomundan oluşan beş üyeli pirol halkasının türevi olan bileşiklerdir. Daha karmaşık yapılar, halka sistemlerine, sayısına ve mo­leküldeki azot atomlarının sayısına göre önemli değişiklikler gösterir. Tütün, kakao yaprağı ve güzel avrat otunda pirolidin hal­kası taşıyan alkaloitler bulunur. Altılı aromatik halkasında bir azot bulunan piridinin doymuş ve doymamış biçimlerinin başka halkalarla yaptığı türevler içinde en çok bilinen alkaloit nikotindir. Piridinin indir­genme ürünü piperidin ise, lobelin alkaloiti­nin çekirdeğini oluşturur. Lobelin, tıpta tütün tiryakiliğini önlemekte kullanılır. Beş üyeli iki halkanın ortak bir azot atomu üzerinden kaynaşmasıyla oluşan pirolizidinin en önemli türevi baklagiller ve hodangil­lerde rastlanan retronesindir. Halkalı dies­ter türevlerinden retorsin meyve sineğinde başkalaşıma, farelerde karaciğer tümörleri­ne yol açar. İkişer azotlu, kaynaşmış beş ve altılı halkalardan oluşan purin bazlarının en önemli alkaloiti kafeindir. Uyarıcı niteliği yüksek olan kafeine karşı köpeklerin duyar­lılığı insanlarınkinden daha fazladır. Purin çekirdeği triakantin alkaloitinde de bulu­nur. İzokinolinler, biri azot içeren kaynaş­mış iki altılı halka çekirdeğinden oluşur. Bunlara benzil, aril ve alkil grupları bağlanabilir. İzokinolin alkaloitlerinin en iyi bilinen örnekleri papaverin, protoberberin ve porotopindir. Morfin ve kodein ise benzilizokinolinler grubundandır. Bisbenzilizokinolinler arasında, cerrahide kullanılan tubokürarin ve izotrilobin sayılabilir. İndol türevi alkaloitler, gramin ve striknini de içeren bir aile oluşturur ve güçlü fizyolojik etkileri vardır. Gene büyük bir alkaloitler grubunu oluşturan kinolinler içinde kinin ve kalisantin önemli bir yer tutar. Belirli bir sınıf içine sokulamayan likapodin, kolşisin, spartein ve pilokarpin gibi alkaloitlere de rastlanmıştır.

Bitkilerin alkaloit bireşimlerinin (sentezi­nin) aminoasitlerden yapıldığı sanılmakta­dır. Radyoaktif bir izotop olan karbon-14 ile işaretlenmiş aminoasitlerin alkaloitlere dönüşme süreci izleme teknikleriyle sapta­nabilmiş, hatta laboratuvar koşullarında aminoasitlerden alkaloitlerin bireşimi ger­çekleştirilmiştir.

Morfin gibi ticari önemi olan alkaloitlerin bitkilerden elde edilebilmesi için, bu mad­delerin sulu çözeltilerinin hazırlanması ge­rekir. Dokulardaki alkaloitler ya sulu asit çözeltileriyle işlenerek çözünür tuzlara dö­nüştürülür ya da önce alkolle özütlenerek yağ, mum ve reçinelerle birlikte çözülüp sonra asitlendirilir. Çözeltideki alkaloitleri ayırmak için, genellikle alumina ve silika gibi katıların yüze tutma (adsorpsiyon) niteliklerinin değişik olmasına dayanan kromatografi yöntemlerine baş vurulur. Ayrı­ca, tuzların kristalleşme koşullarının değiş­tirilmesiyle de alkaloitler birbirinden ayrıla­bilir.

Orta molekül ağırlığındaki alkaloitlerin arıtılmasında damıtma ve süblimleştirme yöntemleri uygulanır. Ters akım dağılım yöntemi de kimi alkaloitlerin arıtılmasında yararlı sonuçlar vermektedir.

Türkiye’de geniş ekim alanları olan haşha­şın kapsülündeki alkaloitlerin değerlendiril­mesi için 1927’de İstanbul Eyüp’te kurulan ilk fabrika 1931’de kapatılmıştır. Bolvadin’ de kurulan afyon alkaloitleri fabrikası, yılda 20 bin ton çizilmemiş haşhaş kapsülü işle­mek üzere tasarlanmıştır. 1980’de üretime geçen fabrikanın ürünleri, morfin hidroklorür, etilmorfin hidroklorür, kodein ve kode­in fosfattır. Alkaloitler nelerdir ve özellikleri konusunda bilgiler verdik.

 

 

ZİYARETÇİ YORUMLARI

Henüz yorum yapılmamış. İlk yorumu aşağıdaki form aracılığıyla siz yapabilirsiniz.

YORUM YAZ